Devastat, Goodall a renunţat la actorie şi, deoarece nu mai avea niciun venit, lucrurile au început să se înrăutăţească şi în scurt timp a rămas fără niciun ban. Nu a vrut să le spună însă părinţilor despre situaţia sa şi să se întoarcă în casa familiei sale, deoarece a perceput acest lucru ca pe o înfrângere.

Nemaiavând bani să îşi plătească chiria, proprietarul său l-a dat afară din casă, aşa că Drew a ajuns să trăiască pe străzi. De multe ori, a fost bătut de persoane bete sau de alţi oameni ai străzii, şi dormea de obicei în cutii de carton. A fost cea mai grea perioadă a vieţii sale – era falit şi în depresie.

Cu toate acestea, viaţa lui s-a schimbat când i-a venit idea de a  lustrui pantofii oamenilor pentru a face câţiva bani. Trebuia să fie atent, ca poliţia să nu îl prindă. După şase luni de lustruire a pantofilor pe marginea şoselei, unul dintre clienţii săi obişnuiţi i-a spus că ar putea să facă acelaşi lucru într-o clădire de birouri.

Odată ce Goodall a făcut mai mulţi bani, a decis să înfiinţeze propria companie, numită „Sunshine Shoeshine”. Astăzi colaborează cu companii importante din Londra, ale căror directori consideră că e foarte important ca pantofii lor să fie lustruiţi. Drew câştigă peste 250.000 de euro pe an şi oferă cele mai multe dintre aceste fonduri fundaţiilor pentru caritate. Celălalt lucru care îl face mândru este că nu a uitat niciodată prin ce a trecut înainte de a deveni om de afaceri. De aceea, cei care lucrează la Sunshine Shoeshine sunt în mare parte persoane fără adăpost şi persoane cu nevoi speciale. Antreprenorul a angajat deja 40 de persoane fără adăpost. Unul dintre aceştia este Alan Walton, în vârstă de 45 de ani, care fusese şomer timp de 15 ani în timp ce suferea şi de probleme de sănătate. După cum spune el, Goodall i-a dat speranţă şi încredere, având în prezent un scop în viaţă şi un viitor.