Născut la 21 august 1958, în Honolulu, Hawaii, Stephen McConnell Case şi-a început ”cariera antreprenorială“ la vârsta de 6 ani, când împreună cu fratele său mai mare a înfiinţat un stand de sucuri, unde vindeau limonadă, cu doi cenţi paharul. Nu după mult timp, fraţii au înfiinţat Case Enterprises şi vindeau seminţe şi felicitări, pe care le trimiteau fie prin poştă, fie le vindeau din uşă în uşă. Case a urmat cursurile Colegiului Williams, unde a arătat un interes aparte pentru muzică: a scris recenzii despre trupe rock la ziarele locale pentru a obţine bilete la concerte şi albume gratuite şi a făcut parte, de asemenea, din două trupe rock.

Case a renunţat o vreme la antreprenoriat, după ce a absolvit facultatea, în 1980. Mai întâi a lucrat la Procter & Gamble, unde a făcut marketing pentru produse de îngrijire a părului, iar mai târziu s-a alăturat echipei PepsiCo, unde a reuşit să dezvolte o nouă pizza pentru divizia Pizza Hut a companiei. În 1983, s-a decis să schimbe domeniul şi s-a angajat la Consumer Electronics Show, din Las Vegas, unde lucra şi fratele său mai mare, Dan; acesta l-a prezentat fondatorilor unei divizii de jocuri, care i-au oferit lui Case un job de marketing assistant. Steve a rămas alături de companie o perioadă lungă de timp, reuşind să atragă capital în vremuri dificile pentru firmă. În 1985, compania şi-a schimbat numele în Quantum Computer Services şi s-a concentrat pe furnizarea de servicii online pentru utilizatorii de calculatoare.

În 1991, Case a organizat o şedinţă pentru a alege un nou nume pentru firmă şi a selectat, în cele din urmă, America Online (AOL), numele sugerat de el însuşi. În anul următor, Case a devenit CEO al companiei, iar cu doar 200.000 de membri, AOL a lăsat depăşit concurenţi precum CompuServe şi Prodigy. AOL a fost un pionier în social media, deoarece s-a axat pe caracteristici de comunicare, cum ar fi chat, mesagerie instantanee şi forumuri, iar Case crede că succesul companiei a fost determinat tocmai de nevoia oamenilor de a comunica online. Compania a devenit publică în 1992, câştigând 66 milioane de dolari.

Prin intermediul unui proces de marketing agresiv, numărul membrilor a crescut constant în anii ‘90, ajungând la circa 17 milioane în 1999. În ciuda impedimentelor, compania a continuat să crească, reuşind să supravieţuiască ameninţărilor Microsoft şi dezvoltării World Wide Web. La sfârşitul anului 1998, compania a cumpărat rivalul CompuServe, iar în martie 1999, Netscape, devenind cel mai mare şi cel mai important jucător online din industrie. În ianuarie 2000, AOL a anunţat achiziţia Time Warner Inc., cea mai mare companie media şi de divertisment din lume, pentru suma de 166 miliarde de dolari.

Sub conducerea lui Case, AOL a legat parteneriate cu Sprint PCS şi Nokia, cu scopul de a extinde serviciile AOL de la computere desktop la device-uri wireless. În ciuda acestor eforturi, preţul acţiunilor companiei a scăzut, iar în ianuarie 2003 Case a demisionat. După ce a plecat de la AOL, împreună cu alţi doi parteneri, a lansat fondul de investiţii Revolution Growth, ce a investit considerabil în startupuri tehnologice.

În 2011, Case a fost selectat de preşedintele Barack Obama pentru funcţia de preşedinte al Startup America Partnership.