De la Nashvulle la Beverly Hills şi New York, vedeta deţine un portofoliu impresionant de case. În 2009, pe când avea doar 20 de ani, Swift şi-a cumpărat un penthouse în centrul Nashville pentru circa 2 milioane de dolari. Tânăra spune că şi-a decorat singură această casă. În 2013, Vulture -o publicaţie lifestyle- descria casa acesteia ca fiind „feminină”, cu un stil ce trimite la „Alice în Ţara Minunilor”.  Într-un interviu televizat din 2012 se poate observa o parte din acest design -  de exemplu, decoraţiunile în formă de inimă de pe pereţii din bucătărie.

În 2011, Swift a achiziţionat casa din Beverly Hills, California, pentru 3,97 milioane de dolari. Proprietatea, de 270 de metri pătraţi include patru dormitoare şi patru băi.  În curte se mai poate găsi o casă micuţă pentru oaspeţi, cât şi un teren de tenis. Dacă vi se pare cunoscut, probabil aţi văzut pozele de pe Instagramul vedetei.

Swift a mai cumpărat o casă în stil grecesc, în 2011, cu 2,5 milioane de dolari în Nashville, Tennessee, proprietate cunoscută sub numele de Northumberland Estate. Aceasta a fost construită în 1930 de un fost ambasador al Danemarcei şi are patru dormitoare şi patru băi. În 2013, vedeta a achiziţionat o casă de 17,75 de milioane de dolari, de 990 de metri pătraţi, în Rhode Island. La acel moment, vedeta declara că a plătit cash pentru aceasta. Imensa casă găzduieşte opt dormitoare şi o piscină.

Nu îl ultimul rând, vedeta a achiziţionat o casă de 25 de milioane de dolari în 2015, în Beverly Hills, California. Aceasta a fost construită în 1934 şi se întinde pe o suprafaţă de 900 de metri pătraţi. Aceasta are şapte dormitoare, 10 băi, un apartament pentru oaspeţi deasupra garajului şi un teren de tenis. Şi, bineînţeles, o piscină cu vedere la apus.