Jimmy Wales s-a nascut in 1966 intr-o familie americana obisnuita. Tatal sau era manager intr-un magazin, in timp ce mama, Doris, impreuna cu bunica, Erma, administrau o scoala privata. Si-a inceput cariera in 1994 ca director de cercetare in cadrul Chicago Options Associates, unde a lucrat sase ani. A invatat sa speculeze fluctuatiile cursului valutar, reusind astfel sa castige intr-un timp relativ scurt suficienti bani incat, potrivit propriilor declaratii, sa nu mai fie necesar sa lucreze nici el si nici sotia lui, pentru tot restul vietii.

In aceeasi perioada lanseaza motorul de cautare erotic Bomis.

In martie 2000, Jimmy Wales a lansat enciclopedia Nupedia, predecesoarea a ceea ce avea sa devina Wikipedia, si l-a angajat pe Larry Sanger, proaspat absolvent de filozofie al Universitatii din Ohio, pe pozitia de director editorial. La sfarsitul anului 2000, Jimmy Wales a fost criticat ca si-a editat propria biografie pe Wikipedia. "Este ca si cum ar vrea sa rescrie istoria", comenta la vremea respectiva Sanger. Probabil ca autobiografia lui Wales ar fi trecut neobservata daca acesta nu ar fi "uitat" sa-l mentioneze pe Sanger ca fiind cofondatorul Wikipedia si nu ar fi publicat referinte privind Bomis diferite fata de cele reale.