Sam Wyly s-a născut în 1934 în familia Florei şi a lui Charles Wyly, în Sr. Lake Providence, Louisiana.

A început să lucreze la o vârstă fragedă, ajutându-şi părinţii să publice un ziar săptămânal intitulat The Delhi Dispatch în parohia Richland.

Antreprenorul a urmat Universitatea Tech din Louisiana şi a obţinut o diplomă de master din partea Universitatăţii Michigan din Ann Arbor.

În 1967 a achiziţionat un lanţ de zece restaurante - Bonanza Steakhouse. Un an mai târziu a investit într-o companie de asigurări - Gulf Insurance. Au urmat, în 1968, fondarea companiei de rafinare a petrolului şi exploatare minieră Earth Resources Company, apoi, în 1981 a co-fondat Sterling Software, în 1982 a achiziţionat 10 magazine de artă - Michaels – lanţ ce a ajuns în prezent la 1.300 de unităţi. Ulterior a fondat diverse fonduri de investiţii şi businessuri inclusiv în domeniile energetic şi IT, toate aceste businessuri aducându-i până în 2006 o avere estimată de publicaţia internaţională Forbes la 1,1 miliarde de dolari.

În ciuda averii uriaşe pe care reuşise să o strângă până atunci, 8 ani mai târziu antreprenorul pierdea totul. Acuzat de evaziune fiscală după ce s-a descoperit că avea mult prea multe conturi bancare deschise în afara ţării, el a trebuit să declare falimentul, alături de fratele său, implicat la rândul său în business.