Maria Sebregondi, cofondatoare a companiei Moleskine, s-a născut şi a crescut în Italia. Mama sa a lucrat ca editor şi designer grafic. În 1995, Sebregondi a descoperit o descriere a agendelor din moleschin (material din bumbac care imită pielea – n.red.) într-o carte a scriitorului englez Bruce Chatwin. Inspirată de Chatwin, ea a scris unui magazin din Paris în încercarea de a îi convinge pe proprietari să-i vândă o sută de bucăţi de moleschin. Sebregondi a abordat apoi Modo & Modo, o mică firmă de design şi editare, pe care a consultat-o în ideea de a reînvia acest stil.

Modo & Modo a început să producă agendele în 1997, dar compania a promovat ideea că produsul său a existat întotdeauna. În 1998, Modo & Modo producea 30.000 de agende pe an şi şi-a extins piaţa, distribuind produsele sale în întreaga Europă. Până în 2000, Modo & Modo SpA avea un birou cu un număr redus de angajaţi, dar care genera vânzări de 20 de milioane de euro în Milano. În 2004, agendele Moleskine au fost exportate în Japonia, iar de acolo a început distribuţia în Asia.

În 2006, societatea cu capital privat Syntegra a cumpărat Modo & Modo, iar compania şi-a schimbat numele în Moleskine. Sebregondi, care a rămas consultant pentru companie, s-a alăturat Moleskine în calitate de director executiv. În 2007, ea a devenit director al capitalului de brand, influenţând modul în care marca este poziţionată şi percepută. De asemenea, gestionează proiecte de dezvoltare a mărcilor care implică crearea de reţele sociale, offline şi online.

Sub proprietatea companiei Syntegra, Moleskine a început să-şi extindă linia de produse, adăugând nenumărate variante de agende standard, pixuri, penare şi altele în portofoliul de produse al companiei. În 1997, Moleskine nu avea nevoie de un catalog, deoarece vindea un singur fel de agendă; mai puţin de un deceniu mai târziu, catalogul Moleskine avea peste 200 de pagini.

Până în iulie 2012, colecţiile Moleskine erau distribuite în 22.000 de magazine din 95 de ţări. În martie 2013, compania a anunţat o listare publică iniţială la Borsa Italiana.

La sfârşitul lunii septembrie din anul 2016, grupul belgian de investiţii D’Ieteren a achiziţionat o cotă de 41% din Moleskine. După ce a lansat o ofertă publică de preluare a celorlalte acţiuni ale companiei, D’Ieteren a depăşit pragul de 95%, ceea ce îi conferă dreptul de a lansa o procedură pentru a obţine controlul deplin asupra Moleskine. Intenţia lui D’Ieteren era de a scoate Moleskine de pe bursa din Milano.

La începutul anului 2018, compania a anunţat că va intra într-un nou domeniu şi va deschide cafenele Moleskine în marile oraşe precum Beijing, Londra, New York şi Hamburg. Prima cafenea a fost deschisă la Milano.