În timpul secolului al XVI-lea, când educaţia era rară în rândul femeilor şi cea mai mare parte din viaţă şi-o petreceau crescând copiii şi realizând treburi casnice, Grace a fost altfel. Pe lângă rolurile casnice, ea a fost un pirat pe coasta de vest a Irlandei. Iar cercetătorii au săpat după acest subiect, dorind să afle cum a trăit O’Malley şi ce anume făcea ea, fiind în contradicţie cu perioada istorică în care femeile rareori aveau o viaţă dincolo de casa lor.

Ajunşi în County Mayo, cercetătorii au fot surprinşi de faptul că localnicii ştiau foarte multe poveşti despre Grace O’Malley. În primul rând, au aflat că terenul din jurul golfului unde se află oraşul a fost controlat de familia sa, una dintre cele mai puternice din zonă. Grace a fost născută pe Clare Island, la câteva mile spre vest de la gura de vărsare a golfului, însă legenda sa trăieşte şi acum în zonă. Poveştile au dat năvală, multe şi diverse. Nu a existat o variantă comună a ceea ce a făcut Grace O’Malley, însă, conform spuselor tuturor, a fost un personaj original – o femeie carismatică, cu o viaţă sălbatică, ce nu a luat în considerare moravurile sociale.

Spre exemplu, s-a spus că Grace a fost liderul a unei flote de nave, unde a luptat cot la cot alături de peste 200 de oameni. Alţii au susţinut că pândea navele comerciale şi le solicita taxe pentru trecerea în condiţii de siguranţă, iar dacă nu plăteau le jefuia. Dornici să afle mai multe, cercetărorii au vorbit cu un om care cunoştea foarte bine povestea sa. Au aflat, astfel, că de la o vârstă fragedă Grace a învăţat să navigheze şi a avut un comportament rebel: pentru că tatăl său nu i-a permis să îl însoţească într-o expediţie, şi-a tăiat părul, s-a îmbrăcat în băiat şi s-a furişat la bordul navei.

La vârsta de 15 ani Grace s-a căsătorit cu un şef de trib local, Donal O Flaherty, cu care a avut trei copiii. După moartea timpurie a soţului său, ea a luat mare parte din averea soţului – în principal mai mult flote- şi s-a întors la locuinţa sa natală de pe Claire Island. Aici a început să navigheze şi să comercializeze peşte sau blănuri sau să jefuiască englezii atunci când comerţul era lent. În 1566, O’Malley s-a căsătorit a doua oară, cu un bogătaş numit Richar Bourke, stabilindu-şi reşedinţa la Castelul Carrickahowley şi a rămas cu acesta până la moartea lui, în 1583. Când Bourke a murit, ciocnirile lui Grace cu englezii au începu să se intensifice, fiul ei Tibbot fiind capturat la un moment dat de către aceştia. Aceasta a fost nevoită să se întâlnească cu regina Elisabeta I pentru a-i negocia eliberarea, punându-şi în joc puterea şi flota şi acceptând să lupte contra duşmanilor reginei.

Acesta a fost, probabil, unul dintre motivele pentru care O’Malley, a fost renegată de isoricii irlandezi, pe lângă comportamentul său neadecvat, care a încălcat orice tradiţie sau obicei social al vremurilor.