Născut în Pennsylvania, în 1952, într-o familie catolică poloneză, Leonard Bosack a absolvit La Salle College High School, iar ulterior Wharton School de la Universitatea din Pennsylvania; în timpul facultăţii a fost atras de domeniul tehnologiei hardware. În 1979 a fost acceptat la Universitatea Stanford, unde a început să studieze ştiinţa calculatoarelor şi la scurt timp a devenit inginer de suport pentru un proiect important al universităţii. Sarcina sa era de a realiza, prin intermediul routerului, partajarea de informaţii între calculatoarele Computer Science Lab şi reţeaua School Business. Aşa a întâlnit-o pe soţia sa, Sandra Lerne, care era manager al laboratorului Business School.

Pentru a conecta computere aflate la distanţă, Leonard Bosack a fondat, împreună cu soţia sa, Cisco, un sistem de router multiprotocol cu scopul comercializării pe scară largă a tehnologiei de reţea locală (LAN), o raritate tehnologică la momentul respectiv. Advanced Gateway Server, sistemul creat de Bosak, a fost, de fapt, o versiune revizuită a routerului existent deja la Universitatea Stanford, inventat de William Yeager şi Andy Bechtolsheim, brevetat cu câţiva ani înainte de apariţia Cisco. Cei doi soţi au început să-şi construiască primele routere acasă, utilizând reţeua de internet de la Universitatea Stanford, acolo unde lucrau ca profesori. Iniţial, au vrut să construiască şi să vândă routere pentru Stanford, însă propunerea le-a fost refuzată. Atunci şi-au fondat propria companie, pe care au numit-o Cisco, prescurtare a oraşului San Francisco. Produsul Cisco a fost dezvoltat în garajul lor şi a început să fie vândut în 1986, prin recomandări; în prima lună de viaţă Cisco a avut contracte în valoare de peste de 200.000 de dolari. Compania a produs o tehnologie revoluţionară în ceea ce priveşte sistemele de routere, iar asta le-a oferit rapid dominaţia asupra pieţei. Brandul a devenit cunoscut publicului larg în 1990, an în care Bosack s-a retras din companie, la puţin timp după plecarea soţiei sale. Bosack şi Lerner au plecat de la Cisco cu 170 milioane de dolari şi au divorţat la începutul anilor 1990. În 1996, veniturile Cisco s-au ridicat la 5,4 miliarde de dolari, devenind una dintre poveştile de succes din Silicon Valley; în 1998, compania a fost evaluată la peste 6 miliarde de dolari şi controla peste trei sferturi din afacerile cu routere.

Pe lângă Cisco, Leonard Bosack este cunoscut pentru comercializarea în premieră, pe scară largă, a reţelei locale (LAN). El şi colegii săi de la Stanford au fost capabili să lege cu succes 5.000 de calculatoare din Universitate într-o zonă de campus de 16 mile pătrate (41 kmp). Au depăşit problemele de incompatibilitate, atunci fiind creat primul sistem LAN adevărat. Leonard Bosack a deţinut, de asemenea, poziţii de conducere în domeniul tehnologiei în cadrul unor companii precum AT & T Bell Labs şi Digital Equipment Corporation şi a fost unul dintre profesioniştii care au contribuit la tehnologia de reţea condusă de către Departamentul SUA al Apărării (ARPnet), proiect ce a stat la baza internetului de astăzi.  Printre cele mai recente progrese tehnologice ale lui Bosack se încadrează crearea unor sisteme de fibră optică in-line, capabile să atingă viteze de transmisie fără precedent - de 6.071 milisecunde la peste 1.231 km de fibre, distanţa aproximativă dintre Chicago şi New York.

Leonard Bosack şi Sandy Lerner au o fundaţie de caritate fondată cu 70% din banii obţinuţi prin vânzarea acţiunilor de la Cisco, recunoscută pentru finanţarea unei game largi de proiecte pentru dezvoltarea ştiinţei şi protejarea animalelor. În prezent, Leonard Bosack, în vârstă de 64 de ani, este CEO al XKL LLC, o companie privată de inginerie care explorează şi dezvoltă reţele optice pentru comunicaţii de date.