Doi ani mai târziu, cu bani împrumutaţi de la familie, şi-a cumpărat un loc în cadrul Bursei din New York. După ce s-a căsătorit cu Gertrude Sheldon Sands, în 1916, a fost susţinut de socrul lui, preşedinte al clubului social Union League Club. Whitney a devenit astfel membru al mai multor cluburi sociale elitiste ale oraşului şi a fost numit chiar trezorier al New York Yacht Club. În 1919, a fost ales membru al consiliului de guvernare al New York Stock Exchange şi la scurt timp a fost numit vicepreşedinte al acesteia.

Pe 24 octombrie 1929, piaţa de acţiuni a ajuns în cădere liberă, iar operaţiunile de la Bursa din New York se desfăşurau în stare de panică. Până la prânzul acelei zile, rămasă în istorie drept „Joia Neagră„, 11 investitori importanţi s-au sinucis. La 1 p.m., mai mulţi bancheri de pe Wall Street, printre care Thomas W. Lamon, şeful Morgan Bank, şi Albert H. Wiggin, preşedintele Chase National Bank, s-au întâlnit pentru a găsi o soluţie.

L-au ales pe Whitney să acţioneze în numele lor într-o mişcare ce avea să oprească prăbuşirea pieţei. Cu resursele bancherilor, Whitney a intrat la NYSE şi a plasat o licitaţie pentru achiziţionarea unui număr mare de acţiuni în compania U.S. Steel, la un preţ cu mult peste cel al pieţei. A plasat apoi oferte similare pentru acţiunile unor companii de renume, iar acestea au oprit căderea pieţei şi au adus stabilitate.

Aceasta a fost însă temporară, iar piaţa s-a prăbuşit în următoarea săptămână, marţi; brokerii de pe Wall Street au fost copleşiţi de comenzile de vânzare de miercuri. Richard Whitney a decis ca a doua zi bursa să fie deschisă târziu, iar la sfârşitul zilei a hotărât să o închidă până luni, sperând că investitorii se vor calma astfel. În primăvara lui 1930 a fost ales preşedinte al New York Stock Exchange.

Chiar dacă era recunoscut ca un geniu al finanţelor, Richard Whitman a făcut mai multe investiţii speculative şi a avut pierderi masive, pentru care a fost nevoit să împrumute de la fratele lui, care ocupa o poziţie importantă în cadrul Morgan Bank, dar şi de la alţi prieteni.  Pentru a-şi acoperi pierderile a furat fonduri de la New York Stock Exchange Gratuity Fund, de la New York Yacht Club, unde era casier, dar şi 800.000 de dolari în obligaţiuni de la socrul lui.

O anchetă din 1938 a scos la iveală toate ilegalităţile pe care le făcuse. Compania lui a intrat în faliment, el a fost închis la Sing Sing, unde s-a dovedit un prizonier model şi a fost eliberat condiţionat după trei ani şi patru luni. I s-a interzis însă implicarea în afaceri cu acţiuni şi a trăit o viaţă liniştită în Far Hills, New Jersey, până la moartea sa din 1974.