Hugo Ferdinand Boss s-a născut pe 8 iulie 1885 în Metzingen, Germania, şi a fost cel mai tânăr dintre cei cinci copii ai Luisei şi ai lui Heinrich Boss. Între 1903 şi 1905 a urmat serviciul militar. La întoarcere, a lucrat într-o ţesătorie în Konstanz. În 1908 antreprenorul a moştenit magazinul de lenjerie al părinţilor săi şi, în acelaşi an, s-a căsătorit cu Anna Katharina Freysinger, cu care a avut o fiică. În 1914, Boss a fost mobilizat în armată şi a servit în Primul Război Mondial, cu rangul de caporal. În 1923 Boss şi-a fondat propria companie de retail vestimentar în Metzingen, iar un an mai târziu a pus bazele unei fabrici. Iniţial, compania a produs tricouri şi jachete, apoi uniforme de lucru, echipament sportiv şi pelerine de ploaie.

Boss s-a alăturat partidului nazist în 1931, cu doi ani înainte ca Hitler să vină la putere. După aceea, compania a fabricat şi uniforme pentru organizaţiile paramilitare naziste SA şi SS, pentru organizaţia hitleristă de tineret Hitlerjugend, pentru angajaţii poştei şi cei ai căilor ferate, iar mai târziu, pentru Wehrmacht, armata Germaniei naziste. Unii angajaţi ai companiei se spune că erau prizonieri francezi sau polonezi, forţaţi să muncească. În 1999, o serie de avocaţi americani ai supravieţuitorilor Holocaustului aveau să pornească un proces legal împotriva companiei Hugo Boss, acuzând-o că a folosit sclavi în timpul războiului. Compania şi-a prezentat scuzele faţă de folosirea abuzivă a 140 de muncitori polonezi şi 40 francezi.

După cel de-al Doilea Război Mondial, odată cu procesul de denazificare, Boss a fost etichetat drept activist, susţinător şi beneficiar al naţional-socialismului, ceea ce a dus la o amendă grea, eliminându-i de asemenea dreptul de vot şi de a conduce o afacere. Cu toate acestea, hotărârea iniţială a fost atacată în instanţă, iar Boss a primit o pedeapsă mai puţin severă.

Totuşi, din pricina efectelor interdicţiei, antreprenorul a fost nevoit să cedeze conducerea companiei ginerelui său, Eugen Holy. Antreprenorul a murit din cauza unui abces dentar pe 9 august 1948. În 1950, compania Hugo Boss a primit prima comandă pentru costume pentru bărbaţi, ceea ce a dus la o extindere a echipei la 150 de angajaţi până la sfârşitul anului. În 1969, Eugen Holy s-a retras la rândul său, lăsând compania fiilor săi, Jochen şi Uwe, care au început dezvoltarea internaţională.

Compania a devenit marcă înregistrată în 1977. În 1984, a apărut primul parfum marca Boss. Acest lucru a ajutat compania să înregistreze creşterea necesară pentru a fi listată la bursa din Frankfurt în anul următor. În 1989 compania a fost cumpărată de grupul japonez Marzotto, care a achiziţionat o participaţie de 77,5% pentru suma de 165 milioane de dolari în 1991, doi ani mai târziu introducând mărcile Hugo şi Baldessarini.

În prezent, compania este deţinută de grupul Valentino SpA. Hugo Boss are venituri de peste 2,7 miliarde de euro şi circa 14.500 de angajaţi, activând în peste 6.100 de puncte de vânzare în 124 de pieţe, cu fabrici în ţări precum Turcia, Polonia, Italia, Franţa, Germania şi SUA. Hugo Boss AG deţine în mod direct peste 364 de unităţi, 537 de magazine monobrand şi peste 1.000 de francize proprii. În România, brandul german a reintrat anul trecut, adus în sistem de franciză de antreprenorul Adrian Antonio Gică, fiind la a treia încercare pe piaţa locală.