Haji-Ioannou s-a născut în anul 1967, în Atena, fiind al doilea dintre cei trei copii ai familiei sale. A obţinut o diplomă în economie la London School of Economics şi un master în transport, comerţ şi finanţe de la Cass Business School.

Stelios şi-a început cariera devreme, la 21 de ani, când s-a implicat în afacerea de transporturi maritime a tatălui său. La împlinirea vârstei de 25 de ani, el a primit de la părinţi 30 milioane de lire sterline pentru a-şi deschide propria companie, Stelmar Shipping, pe acelaşi segment de business, pe care a vândut-o în 2005 cu 1,3 miliarde de dolari.

Afacerea ce i-a conferit un nume cunoscut în business a fost înfiinţarea companiei aeriene low cost easyJet, în 1995, când avea 28 de ani, companie ce a căpătat o mare notorietate în domeniul transportului aerian. Strategia sa a constat în stabilirea unor tarife foarte scăzute pentru a atrage clienţi care nu şi-ar fi permis să călătorească cu avionul din cauza preţurilor mari. În 2000, easyJet a fost parţial listată la bursa din Londra, însă Haji-Ioannou împreună cu familia sa au rămas principalii acţionari. Astăzi, easyJet este una dintre cele mai mari companii de transport aerian low cost la nivel european, cu o flotă de 217 avioane, ce transportă peste 60 de milioane de pasageri anual.

În completarea acestui segment de business, Stelios şi-a extins investiţiile spre domenii precum călătoriile sau timpul liber, cu scopul de a oferi clienţilor săi servicii de transport, cazare, masă şi relaxare la preţuri reduse. Astfel, antreprenorul şi-a dezvoltat afacerea înfiinţând easyGroup, care deţine licenţele numeroaselor braduri ”easy”, inclusiv linia aeriană.

El deţine şi o fundaţie de caritate, Fundaţia Filantropică Stelios, care sprijină educaţia, precum şi iniţiativele antreprenoriale şi de mediu prin furnizarea de finanţare şi consultanţă în Marea Britanie, Grecia şi Cipru. De asemenea, sponsorizează premii anuale în bani pentru antreprenori din aceleaşi trei state.

Haji-Ioannou este membru al New Enterprise Council, un grup înfiinţat pentru a consilia Partidul Conservator din Marea Britanie privind politca de afaceri. El a ţinut, însă, să afirme că această apartenenţă nu reflectă nicio afiliere politică.

În 2006, la vârsta de 39 de ani, Stelios Haji-Ioannou a primit rangul de cavaler de la Regina Elisabeta a II-a pentru servicii de antreprenoriat, iar din 2009 el este consul general onorific al Republicii Cipru în principatul Monaco, acolo unde locuieşte în prezent.