James Dole s-a născut pe 27 septembrie 1877, în Jamaica Plain, Massachusetts (acum parte din Boston), într-o familie americană puritană, stabilită acolo din perioada colonială. Tatăl său era pastorul unitarian Charles Fletcher Dole. Şi-a obţinut licenţa în agricultură în 1899, după ce a studiat la Institutul Bussey al universităţii Harvard. După ce a primit un cadou de 50 dolari, a început să economisească bani pentru un viitor business. La 22 de ani când economiile lui au ajuns la 16.240 de dolari, Dole s-a mutat în Honolulu, Hawaii. Oraşul era guvernat de vărul lui, Sanford B. Dole, care ajunsese acolo ca misionar, dar renunţase să fie pastor, a devenit avocat şi s-a dedicat modernizării Hawaiiului. După ce a devenit primul preşedinte al republicii, i-a convins pe preşedintele McKinley şi pe membrii congresului să accepte Hawaii ca teritoriu, al cărui guvernator a fost numit în 1900.

James Dole a cumpărat un teren de 264.000 mp în Hawaii şi, după ce a experimentat cu mai multe tipuri de culturi pe acesta, a hotărât să se axeze pe producţia de ananas. Ferma lui a crescut, iar Dole a construit o fabrică de conserve şi de împachetare în oraşul Wahiawa. n acelaşi an, 1907, Dole a cumpărat o revistă de advertising pentru a-şi promova conservele de ananas. A dezvoltat şi prima campanie naţională de publicitate din Statele Unite şi a avut succes; cererea pentru ananasul hawaiian a crescut şi mai mult. n 1913, Dole a investit într-o nouă maşinărie, inventată de Henry G. Ginaca. Dacă înainte de invenţie ananaşii erau curăţaţi manual de sute de muncitori, maşinăria lui Gineea putea să cureţe şi să ajungă la miezul a 35 de astfel de fructe în 35 de minute.

Odată cu automatizarea, businessul lui Dole a crescut şi mai mult; ulterior, competitorii lui au început să folosească şi ei maşinăria. Până în 1922, printr-un fond de investiţii, Dole a cumpărat insula Lāna´i, pe care a dezvoltat o vastă plantaţie de ananas. Aceasta a devenit cea mai mare cultură din lume, cu peste 20.000 de acri (80 de kilometri pătraţi), pe care se cultiva exclusiv ananas. Prin producţie mecanizată masivă şi prin angajaţi plătiţi la minimum, Dole a reuşit să reducă preţul ananasului atât de mult încât a scos din business toţi producătorii care nu aplicaseră aceeaşi schemă. Pe parcursul secolului XX, Lāna´i a produs peste 75% din recolta de ananas a lumii; insula lui Dole a primit numele de Insula Ananasului. Dole a cumpărat apoi teren şi pe insula Maui. n 1927, inspirat de zborul transatlantic al lui Charles A. Lindbergh, antreprenorul a identificat potenţialul transportului aerian pentru livrarea fructelor sale. A sponsorizat Dole Air Race şi a pus la bătaie un premiu de 25.000 de dolari pentru primul avion care zbura din Oakland, California, spre Honolulu şi 10.000 de dolari pentru al doilea. Premiile au fost câştigate de doar doi dintre piloţii care au supravieţuit zborului; 10 alţi oameni au murit încercând acelaşi lucru. Cursa a deschis transportul în interes de business aerian din Hawaii.

Totuşi, investiţiile lui în terenuri, mecanizare şi, în cele din urmă, în transport aerian, combinate cu scăderea rezultatelor adusă de preţul ananasului, au adus compania într-o poziţie vulnerabilă. Este nevoie de doi ani pentru ca ananaşii să ajungă la maturitate, astfel că, odată cu Marea Criză din 1930 şi cu scăderea cererii, compania a intrat pe pierderi. Până în decembrie 1932, Dole a fost înlocuit din managementul companiei şi conducerea a fost preluată de Atherton Richards (la vremea aceea, compania Castle & Cook deţinea acţiuni în Dole). Antreprenorul s-a căsătorit cu Belle Dickey în Jamaica Plain în 1906 şi a avut cinci copii. S-a pensionat în 1948 şi a murit în 1958.

Dole Food este în prezent unul dintre cei mai mari producători de fructe şi legume din lume: generează venituri anuale de peste 4,51 miliarde de dolari şi are aproximativ 25.000 de angajaţi, potrivit publicaţiei internaţionale Forbes. n 2013, preşedintele şi CEO-ul actual al acesteia, David Murdock, a cumpărat 60% din acţiunile companiei, care a fost listată la bursă în 2009.