Charles Kemmons Wilson s-a născut pe 5 ianuarie 1913 în Osceola, Arkansas, fiind unicul fiu al lui Kemmons şi Ruby „Doll“ Wilson. Tatăl său, agent de vânzări în domeniul asigurărilor, a murit la nouă luni de la naşterea sa, aşa că Ruby Wilson s-a mutat împreună cu fiul său în Memphis, Tennessee. Wilson s-a căsătorit cu Dorothy Lee şi au avut cinci copii: Spence, Robert, Kemmons Jr., Betty şi Carole. Ideea de a pune bazele unui lanţ hotelier i-a venit în urma unei excursii cu familia în Washington, în timpul căreia a fost dezamăgit de calitatea hotelurilor întâlnite pe drum. Prima unitate a fost un motel de patru etaje, proiectat de arhitectul Eddie Bluestein. Tot de la el a venit şi numele businessului, în urma unei glume pe care o făcuse în legătură cu filmul Holiday Inn, lansat în 1942.

Antreprenorul a deschis primul motel în Memphis, pe 1 august 1952, iar la scurt timp au urmat şi alte unităţi; astfel, businessul a evoluat rapid într-un lanţ hotelier. În 1960, Holiday Inn s-a extins la nivel internaţional. Profund religios, Wilson obişnuia să doneze majoritatea averii sale întreprinderilor caritabile.

În 1957, Wilson a extins compania în sistem de franciză, sub numele de Holiday Inn of America, pas în urma căruia businessul s-a extins dramatic, creştere bazată mai ales pe principiul original al antreprenorului conform căruia era necesar ca hotelurile să îndeplinească anumite standarde de curăţenie, să fie potrivite pentru familiile cu copii şi să fie uşor accesibile călătorilor.

Până în 1968 erau deschise deja 1.000 de unităţi Holiday Inn. În acelaşi an, Wilson a cumpărat compania de transport Continental Trailways, pe care a integrat-o în cadrul lanţului hotelier, utilizând vehiculele acesteia până în 1979, când a vândut Trailways investitorului privat Henry Lea Hillman Sr. din Pittsburgh, Pennsylvania.

În iunie 1972, Wilson a apărut pe coperta revistei Time, compania sa având în portofoliu, în acel moment, peste 1.400 de unităţi hoteliere la nivel mondial. O serie de inovaţii, precum piscinele interioare Holidome sau sistemul inovator de rezervări Holidex, au contribuit la succesul companiei şi transformarea multor hoteluri Holiday Inn în adevărate complexuri turistice. Wilson s-a retras din cadrul companiei în 1979. Nouă ani mai târziu, în 1988, Holiday Corporation a fost cumpărată de producătorul de bere britanic Bass PLC, achiziţie completată şi de restul hotelurilor Holiday Inn în 1990, când fondatorul Wilson şi-a vândut acţiunile, pas în urma căruia grupul hotelier a luat numele de Holiday Inn Worldwide.

Wilson a fondat şi alte companii, precum casa de discuri Holiday Inn Records şi Orange Lake Country Club. După ce a vândut acţiunile din cadrul Holiday Inn, antreprenorul a format un alt lanţ hotelier, Wilson World; a scris, de asemenea, şi o autobiografie, Half Luck and Half Brains, publicată în 1996, în care relatează povestea companiei Holiday Inn. Wilson a murit pe 12 februarie 2003, la vârsta de 90 de ani.

Holiday Inn are aproximativ 1.173 de unităţi răspândite la nivel mondial, cu peste 214.000 de camere; în prezent, lanţul face parte din grupul hotelier InterContinental, companie cu venituri anuale de 1,78 miliarde de dolari şi peste 375.000 de angajaţi.