Gusturile prim-ministrului britanic au fost consemnate de catre cei ce proiectau filme la resedinta de la tara a acestuia de cateva ori pe saptamana si arata ca preferatul omului de stat era „Lady Hamilton“ cu Vivien Leigh si Laurence Olivier, pe care l-a vazut de nu mai putin de 17 ori. Pe lista de filme considerate „exceptionale“ de catre Churchill se numara si „One of Our Aircraft is Missing“ sau documentarul american „The Battle of Midway“ cu comentariu in lectura lui Henry Fonda. Churchill era insa si mare amator de desene animate, printre titlurile vizionate numarandu-se Bambi sau Dumbo. Totodata, pelicula „In Which We Serve“ in care joaca un Richard Attenborough foarte tanar si John Mills, regizata de catre David Lean si Noel Coward, a fost caracterizata de catre Winston Churchill drept „unul dintre cele mai bune filme pe care le-am vazut vreodata“. Primul-ministru britanic se uita de regula la filme cu incepere de la ora 11 seara, cel mai adesea impreuna cu invitatii sai.