Thomas Jacob Hilfiger s-a născut pe 24 martie 1951, într-o familie modestă, şi a crescut în micul oraş Elmira din New York. Tatăl său a fost ceasornicar, iar mama sa a lucrat ca asistentă medicală. Tommy era al doilea dintre cei nouă copii ai familiei Hilfiger, iar lipsurile erau constante în casa lor. Pentru a-şi putea cumpăra cărţi sau haine, tânărul îşi lua diverse joburi de la vârste fragede: a cosit peluze, a vândut ziare şi a lucrat în benzinării. Pe de altă parte, încă din copilărie Hilfiger era interesat de haine şi modă, dar în micul său oraş natal moda era în mare măsură lipsită de importanţă.

Într-o zi de vacanţă, Tommy Hilfiger şi câţiva prieteni au vizitat New York City, iar acea călătorie i-a schimbat viaţa pentru totdeauna. În anii 1960, tânărul a decoperit mişcarea hippie, fiind extrem de încântat de viaţa nonconformistă şi hainele colorate promovate de acest curent, contradictorii, de altfel, cu viaţa în oraşul său natal. În acel moment, Tommy Hilfiger s-a hotărât ce drum vrea să urmeze în viaţă; s-a întors plin de entuziasm în Elmira, pentru a-şi realiza planul măreţ - acela de a-şi deschide propria afacere în domeniul modei. Dar părinţii săi nu au fost la fel de de entuziasmaţi de idee şi şi-au îndemnat fiul să continue şcoala şi să obţină o calificare profesională.

Însă tânărul a crezut în talentul său de designer şi la doar 18 ani a deschis, împreună cu doi prieteni şi un capital de pornire de 150 de dolari, primul său magazin de modă, care se numea People’s Place. A cumpărat diverse modele de blugi, piesa reprezentativă în acele vremuri pentru mişcarea hippie, le-a readaptat după ideile sale şi apoi le-a vândut în magazin. Afacerea a devenit în curând un loc popular de întâlnire pentru tinerii din oraş, care au fost impresionaţi de creaţiile lui Tommy Hilfiger. Vreme de mai mulţi ani, magazinul său a avut succes, perioadă în care Hilfiger a fost mai implicat ca designer decât ca manager al afacerii. Iar când obiceiurile de cumpărare ale americanilor s-au schimbat, odată cu apariţia unor centre comerciale mari, afacerea sa a intrat în faliment. În ciuda acestui eşec, Tommy Hilfiger nu s-a lăsat demoralizat şi a crezut în talentul său. Aşa că a mizat totul pe o singură carte: s-a mutat în New York pentru a-şi începe de la zero cariera de designer de modă.

După o evoluţie constantă, în 1984 acesta a pus bazele propriei case de modă, Tommy Hilfiger Corporation, iar la scurt timp şi-a lansat pe piaţă prima creaţie sub eticheta numelui său. Ulterior, s-a bazat pe campanii mari de publicitate, inclusiv postere uriaşe în Times Square din New York. Între timp, necunoscutul Tommy Hilfiger a ajuns în topul celor mai mari designeri americani, pe aceeaşi scenă cu Ralph Lauren şi Calvin Klein, care nu s-au ferit să-şi exprime dezamăgirea că un designer necunoscut a fost de atâtea ori comparat cu ei. Într-un interval scurt de timp, compania lui Hilfiger a crescut peste aşteptări, iar până în 1991 ajunsese deja la vânzări de peste 100 de milioane de dolari. Pe lângă articolele de îmbrăcăminte, Tommy Hilfiger a creat o şi gamă largă de accesorii, cum ar fi încălţăminte, poşete şi pălării. În timp ce magazinele Hilfiger s-au extins la nivel global, brandul omonim a ajuns unul dintre cele populare din lumea modei.

Tommy Hilfiger este, de asemenea, un cunoscut filantrop şi prin intermediul organizaţiei sale, TommyCares, susţine diverse iniţiative internaţionale şi organizaţii caritabile, inclusiv Salvaţi Copiii, Autism Speaks şi World Wildlife Fund. În noiembrie 2016, Hilfiger şi-a publicat memoriiile sub titlul ”American Dreamer“, în care reflectă experienţele sale în industria modei din ultimii 30 de ani.