A renunţat la facultate pentru a construi businessul online de mâncare pentru animale Chewy alături de asociatul său, Michael Day. Magazinul lor online, cu sediul central în Florida, a devenit unul dintre start-up-urile cu cele mai rapide ritmuri de creştere din lume. Ignorat iniţial de investitori, Chewy a atras atenţia lor după ce a început să înregistreze creşteri rapide. Compania a ajuns anul trecut la venituri de 900 de milioane de dolari, iar în aprilie a vândut compania către PetSmart. Valoarea tranzacţiei, de 3,35 miliarde de dolari, a plasat-o în vârful achiziţiilor din e-commerce din toate timpurile.