Andrew Mason s-a născut în 1980 în SUA şi este unul dintre cofondatorii Groupon, o companie de comerţ electronic, specializată în furnizarea de clienţi prin intermediul unor cupoane pentru produse şi servicii reduse de la companii locale. Tânărul, care a crescut în suburbiile din Pittsburgh, Pennsylvania, i-a avut ca prim model pe părinţii săi, ambii antreprenori: tatăl său era un vânzător de diamante, iar mama deţinea o afacere cu fotografii.

Însă Mason şi-a dezvoltat propriul spirit antreprenorial în liceu, iar la vârsta de 15 ani a creat un serviciu de livrare numit Bagel Express. În 2003, a absolvit Universitatea Northwestern cu o diplomă de licenţă în muzică, dar pentru că nu şi-a găsit de lucru în acest domeniu şi-a luat o slujbă ca dezvoltator de software la InnerWorkings, Inc., unde l-a întâlnit şi pe fondatorul companiei, antreprenorul Eric Lefkofsky.

În 2006, Mason a obţinut o bursă la Harris School of Public Policy din cadrul Universităţii din Chicago, după crearea Policy Tree, un instrument de vizualizare a dezbaterilor politice. De-a lungul acestei perioade a creat The Point, un program menit să organizeze acţiuni la nivel local pentru o anumită cauză, cum ar fi finanţarea unei burse sau susţinerea unui proiect de caritate. Ideea i-a venit atunci când şi-a închis contractul de telefonie mobilă şi a întâmpinat dificultăţi. În cazul în care un număr mai mare de păgubiţi s-ar organiza mai eficient, ar putea beneficia de avantaje comune din partea furnizorului respectiv, se gândea el la momentul respectiv.

Aşadar, The Point a permis oamenilor să colaboreze pentru susţinerea unor cauze şi să facă donaţii în acest scop. Cu toate acestea, compania nu îşi atribuia comisiane până când nu era atins obiectivul financiar sau targetul de membru. Lefkofsky, fostul său şef, a investit 1 milion de dolari în start-up, iar Mason a abandonat Universitatea din Chicago după doar trei luni de la începerea cursurilor pentru a se dedica în totalitate ideii sale de business. În 2007 Mason a căutat o modalitate de a obţine profit din The Point, explorând conceptul de cumpărare colectivă - o practică în care un grup de clienţi se angajează să achiziţioneze un produs de la un vânzător şi vânzătorul, la rândul său, furnizează produsul la un preţ redus. 

Aşa că în 2008 a fondat şi a lansat Groupon împreună cu Lefkofsky, iar Mason a devenit directorul executiv al companiei. Prin negocierea unor reduceri ale produselor şi serviciilor furnizorilor, Groupon a încercat să lege vânzătorii cu noii clienţi prin metoda „afacerea zilei”, iar compania a profitat de fiecare vânzare, primind până la 50% din valoarea produsului sau serviciului. Astfel, până în 2012 Groupon a crescut de la câteva zeci la peste 12.000 de angajaţi şi s-a extins în peste 150 de oraşe din SUA şi în peste 40 de ţări.

În noiembrie 2010, Google Inc. şi-a exprimat interesul de a cumpăra Groupon, oferind aproximativ 6 miliarde de dolari. În ciuda aşteptărilor comunităţii de afaceri, Mason şi directorii săi au decis să nu vândă compania, declarând că vor să menţină Groupon ca afacere independentă, iar în iunie 2011 Mason a anunţat că va lista compania la bursă. Oferta publică iniţială (IPO) a ajuns la 700 de milioane de dolari, ceea ce a ridicat valoarea companiei la 12,7 miliarde de dolari. Totuşi, până în august 2012, acţiunile Groupon au scăzut cu 75%, iar în februarie 2013 Mason a fost înlăturat din funcţia de CEO.