Antreprenorul american este cunoscut pentru rolul său de cofondator al start-up-ului Airbnb, companie specializată în închirierea apartamentelor de către persoane private. Chesky este şi CEO-ul companiei, iar în 2015 a fost inclus pe lista Time a celor mai influenţi oameni din lume.

Brian Chesky s-a născut în 1981 în Niskuyana, New York. În 1999 a început să urmeze cursurile Şcolii de Design Rhode Island, pe care a absolvit-o în 2004 cu diplomă în designul industrial. În timpul facultăţii, el l-a cunoscut pe Joe Gebbia, care avea apoi să devină cofondator al Airbnb.

Din 2005, Chesky a lucrat ca designer pentru compania 3DID, în Los Angeles; s-a mutat apoi în San Francisco, unde locuia şi Gebbia.

Ideea fondării Airbnb le-a venit în 2007, în timpul unei conferinţe: toate camerele de hotel erau ocupate, aşa că Brian Chesky şi Joe Gebbia s-au gândit să închirieze apartamentul lor pentru câteva zile pentru a câştiga nişte bani. Au închiriat imediat spaţiul, aşa că au decis să pornească un business având la bază această idee.

Povestea Airbnb este încă un exemplu pentru antreprenori că nu trebuie să renunţe la ideile lor doar pentru că sunt refuzaţi de investitori. În 2008, anul în care compania a fost fondată, Airbnb căuta să strângă 150.000 de dolari de la investitori. Brian Chesky a mers la şapte firme de investiţii şi a fost refuzat de toate; cinci dintre acestea au declinat oferta de a investi în Airbnb, iar celelalte două firme nici nu s-au obosit să-i răspundă. Investitorii au refuzat fie pentru că o astfel de investiţie nu intra în aria lor de interes, fie din cauza lipsei de entuziasm a consumatorului pentru afaceri legate de călătorii. În momentul acela, cine era de acord să finanţeze compania cu 150.000 de dolari primea 10% din acţiunile firmei. În prezent, Airbnb este evaluată la 30 de miliarde de dolari.

La sfârşitul primului an de activitate, compania a deschis mai multe birouri în Europa. În 2015, Chesky a anunţat că Airbnb va fi sponsor oficial al Jocurilor Olimpice de Vară de la Rio; în iunie 2016, antreprenorul s-a alăturat iniţiativei The Giving Pledge, un grup select de miliardari care au acceptat să doneze o mare parte din avere unor cauze caritabile. Din acest grup mai fac parte, printre alţii, Bill Gates şi Warren Buffett.

În 2015, Brian Chesky a fost numit de către Forbes unul dintre cei mai bogaţi antreprenori de sub 40 de ani; în acelaşi an, preşedintele american Barack Obama l-a numit „Ambasador al antreprenoriatului global”. În prezent, Brian Chesky are o avere estimată la 3,3 miliarde de dolari.