Stewart Butterfield s-a născut în Lund, Canada, în 1973, în familia Normei şi a lui David Butterfield. El a crescut în condiţii grele, după ce tatăl său a decis să fugă din Statele Unite în Canada, pentru a evita să lupte în războiul din Vietnam. Familia a locuit o perioadă într-o baracă de lemn dintr-o pădure şi, timp de trei ani, nu a avut apă curentă şi electricitate.

Pe când Butterfield avea cinci ani, părinţii săi au decis să se mute în Victoria, Canada. Tot atunci, antreprenorul a primit primul său computer şi a început să înveţe programare, folosindu-se de publicaţii cu profil tehnic. Iniţial, a creat jocuri simple.

În perioada liceului şi-a pierdut însă interesul pentru computere şi a decis să studieze filosofia la Universitatea Victoria. A urmat apoi un program masteral la Cambridge, în Marea Britanie.

În 1997, când se pregătea să aplice pentru un post de profesor de filosofie, internetul a prins avânt şi tot mai mulţi prieteni de-ai săi s-au îndreptat spre domenii din mediul online. Aici se câştiga de două-trei ori mai mult decât în învăţământ, lucru ce l-a motivat să renunţe la ideea de a deveni profesor şi să se întoarcă la vechea sa pasiune.

După ce a lucrat ca web designer timp de câţiva ani, în 2002 a înfiinţat compania de jocuri online Ludicorp, împreună cu, soţia sa, Caterina Fake, cu care a fost căsătorit timp de şase ani, între 2001 şi 2007. Jocul nu a avut însă succesul scontat, aşa că cei doi şi-au pierdut toţi banii.

Totuşi, nu au abandonat ideea de a face bani în online, aşa că în 2004 au lansat Flickr, un serviciu care permitea depozitarea şi utilizarea ulterioară de către utilizatori a fotografiilor digitale şi a clipurilor video.

În acea perioadă, tot mai multe companii lansau telefoane cu cameră foto şi din ce în ce mai mulţi oameni se abonau la servicii de internet, ceea ce a impulsionat creşterea companiei. Un an mai târziu, în 2005, fondatorii Flickr au vândut firma către Yahoo, pentru suma de 25 de milioane de dolari. Butterfield a spus, ulterior, că a fost o decizie greşită, deoarece ar fi putut obţine o sumă mult mai mare dacă ar mai fi aşteptat o perioadă.

În 2009, după ce a experimentat un nou eşec cu un joc online, lui Butterfield i-a venit ideea de a crea Slack, o platformă de comunicare în reţea, destinată în special angajaţilor companiilor. În prezent, platforma are 8 milioane de utilizatori zilnic. Dintre aceştia, 3 milioane optează pentru servicii avansate cu plată şi peste 70.000 de clienţi sunt reprezentaţi de corporaţii. IBM, Samsung, 21st Century Fox şi Marks & Spencer sunt doar câteva dintre numele mari care folosesc Slack, evaluată acum la peste 5 miliarde de dolari. Principalii „rivali” ai platformei Slack sunt un serviciu gratuit oferit de Microsoft, inclus în pachetul Office 365, dar şi Zoom, o platformă care oferă servicii la un preţ asemănător. În 2015, Slack a fost numită compania anului de către Inc. Magazine.

Stewart Butterfield deţine o avere de aproape 2 miliarde de dolari, însă, în ciuda acestui fapt, încearcă să trăiască cât mai simplu: „Mă simt cu adevărat vinovat când cheltuiesc prea mulţi bani”, spune antreprenorul. El are o fiică născută în 2007, din căsătoria cu Caterina Fake.