Dan Kan a aplicat pentru 35 de locuri de muncă în perioada în care se afla în ultimul an de studii la colegiul Claremont McKenna din Claremont, SUA. Până la absolvirea studiilor, a fost respins de 33 din cele 35 de companii în cadrul cărora şi-a dorit să lucreze, potrivit unui interviu acordat Entrepreneur.com. ”Îmi amintesc cum în perioada aceea voiam o carieră în finanţe. Îmi spuneam că aceasta este calea potrivită, din care puteam să câştig mulţi bani”, a declarat Kan (29 de ani).

După această serie de respingeri, Kan avea doar două opţiuni: să fie profesor de limba engeză în Coreea sau să lucreze în San Francisco pentru un start-up numit UserVoice, o platformă ce ajuta companiile să colecteze feedback-ul utilizatorilor.

A ales start-up-ul, decizie care s-a dovedit a fi ideală. Şapte ani mai târziu, Kan este cofondator al Cruise Automation, un start-up pe care General Motors l-a cumpărat în luna martie în schimbul a 1 miliard de dolari.

După câţiva ani petrecuţi ca angajat alUserVoice, Dan Kan a încercat de mai multe ori să îşi lanseze o afacere proprie. În 2011 a creat Appetizely, o companie care construia aplicaţii pentru iPhone în domeniul restaurantelor,  pe care a decis în cele din urmă să o închidă. Un an mai târzu a lansat Exec, un serviciu de asistenţă personală la cerere. Clienţii foloseau aplicaţia mai ales pentru servicii de curăţenie, astfel că a axat activităţile companiei în această direcţie. Compania s-a bucurat de un oarecare succes, dar nu era ceea ce Kan îşi dorea. În 2014 a vândut start-ul companiei de servicii la cerere Handy, care a devenit între timp lider în domeniu.

A înfiinţat apoi împreună cu Kyle Vogt, pe care îl cunoştea din perioada unor internship-uri, Cruise Automation, axată pe tehnologia maşinilor autonome şi vândută anul acesta gigantului General Motors.

Suma de 1 miliard de dolari primită în tranzacţie se împarte între Dan, Kyle Vogt şi cei 40 de angajaţi care lucrat în cadrul start-up-ului când acesta a fost cumpărat. 

Orientarea spre antreprenoriat a lui Kan nu este întâmplătoare, el fiind născut într-o familie de antreprenori. Mama lui şi-a început propria afacere în imobiliare în Seattle în anii '90, când Kan avea în jur de 10 ani.  Justin, fratele său mai mare s-a mutat în San Francisco după absolvirea studiilor de unde a lansat platforma video Justin.tv în 2006, care a devenit mai târziu Twitch. Chiar dacă în prezent este cofondatorul unei companii-unicorn, Dan Kan împarte în continuare un apartament cu unul dintre cei doi fraţi.

De altfel, Kan recunoaşte că fără conexiunile sale şi fără ajutorul fratelui său, nu ar fi reuşit să intre în lumea Silicon Valley-ului: ”Nu aş fi aici fără fratele meu sau fără ceilalţi membri ai Twitch. Aceste conexiuni sunt probabil cele mai importante. Nu este suficient să ai şi să execuţi o idee - totul se leagă prin conexiunile pe care le ai, prin oamenii pe care îi cunoşti şi care te susţin.”