"Am fost nu neapărat un student eminent, ci unul foarte bun în zonele care l-au interesat şi mai puţin atent la notele de la materiile neimportante." Robert Popescu absolvea secţia de calculatoare a Facultăţii de Informatică din cadrul Universităţii Politehnica din Bucureşti în 1989. A lucrat două luni şi jumătate în vechiul regim - "o experienţă pe care n-o s-o uit uşor pentru că numai în armată mai dormeam cu capul pe birou patru ore pe zi" - iar apoi a început să se apropie de domeniul în care a a studiat: IT-ul. A primit o ofertă de a face ordine în sistemul informatic al unei companii nou-înfiinţate şi pentru că ştia engleza şi avea simţul comerţului a avansat într-un an în funcţia de director general adjunct. Avea 26 de ani când grupul israelian Eisenberg, cu care compania sa trebuia să fuzioneze, i-a oferit poziţia de şef al reprezentanţei din România. Câştiga de patru ori mai mult decât ca specialist IT în Institutul de Cercetări al Ministerului Industriei Alimentare.

A încercat apoi să preia contractul de privatizare al TVR2 printr-o licitaţie menită să îmbunătăţească infrastructura de transimisie a postului - "o misiune care a eşuat din cauza situaţiei politice". Al doilea proiect de care se leagă numele său este cel de construire a primei electrocentrale private din România. În 1994 au început discuţiile pentru o centrală în cogenerare pe locul unde se află astăzi CET Grozăveşti. Un an mai târziu s-a semnat contractul de 100 de milioane de dolari, proiectul era cât pe ce să prindă contur, dar ulterior a fost blocat pentru că nu s-a reuşit garantarea de către stat a unei părţi din suma respectivă. "A fost ca un copil al meu din punct de vedere al efortului depus şi dacă e să mă întrebaţi care e cea mai mare nerealizare din cariera mea ar fi tocmai asta", spune Popescu, cu trimitere la ceea ce ar fi putut deveni un "stindard al modului de privatizare românesc". Între 1992 şi 1999 a lucrat în Eisenberg în activităţi comerciale. A vândut de la adidaşi, mingi şi echipamente sportive până la celebrele televizoare NEI, dar a obţinut şi contracte de reprezentanţă ale unor firme de echipamente de aer condiţionat şi de producţie de sticle PET.

Dezamăgit de mediul politic şi de faptul că n-a reuşit să implementeze proiectul de la Grozăveşti, a decis în 1999 să plece din România cu destinaţia Canada. "Din punctul de vedere al carierei e o decizie ilogică. Dar sunt momente în viaţă când trebuie să dai reset şi să vezi cum arată viaţa şi din alte perspective. Să continui ce făcusem până atunci în România ar fi fost un dead-end." Aşa vorbeşte Popescu despre perioada de reîmprospătare din cariera sa într-un sistem nou cu alte reguli, principii şi idei de business. El povesteşte că, deşi nu l-a primit cu braţele deschise, Canada era la începutul anilor 2000 un mediu propice pentru informaticieni: "Dacă spuneai două vorbe despre calculatoare în metrou, când ajungeai în staţie venea un recruiter să te întrebe dacă nu vrei un job". Boomul dot.com i-a oferit slujbe part-time în consultanţa de business sau de IT, iar experienţa combinată din cele două domenii îi e de folos şi astăzi. Familia l-a făcut să revină însă în ţară, iniţial temporar, iar din 2003 s-a stabilit definitiv în ţară. De fapt, încă din 2001 începuse colaborarea cu cei de la distribuitorul de medicamente Relad, iar din 2004 a devenit şeful grupului timp de trei ani şi jumătate.