Întâlnirea lui Theodor Alexandrescu cu asigurările s-a produs în 1998, pe când un prieten care lucra pentru afacerile non-viaţă din România ale grupului financiar american AIG i-a arătat un raport anual al companiei. "Mi-a atras atenţia că AIG era cel mai mare deţinător al unei flote de avioane, cu vreo 200 de avioane în leasing. M-am gândit: ce legătură au avioanele cu asigurările? De fapt, asigurările nu înseamnă numai preluarea riscului, ci şi investiţii ale activelor din aceste riscuri: având active pe termen lung, pot investi în acest gen de leasing." Pe atunci, AIG (American International Group) a decis ca pe lângă firma de asigurări de bunuri să deschidă în România şi o firmă de asigurări de viaţă, iar Theodor Alexandrescu a devenit primul angajat al companiei, la 3 ianuarie 1999.

"Aveam în sediu trei mese, opt scaune şi eram cinci angajaţi. Nu ne băteam pe scaune", glumeşte el. La doar câteva zile a început mineriada, cu luptele de pe Valea Oltului şi declararea stării de urgenţă. Directorul de atunci al companiei, Martin Zonneveld, nu s-a declarat prea impresionat, afirmând că AIG oricum a văzut multe în toată lumea, de la uragane la naţionalizări, aşa încât, dacă eşti un investitor serios şi pe termen lung, "îţi dai seama că astfel de lucruri sunt trecătoare", iar tendinţa, mai ales în Europa, nu poate fi decât pozitivă. România era printre ultimele ţări din Est unde AIG deschidea o astfel de afacere; în Ungaria, de pildă, o subsidiară AIG Life funcţiona încă din decembrie 1989. Nici cadrul legislativ nu era pregătit: abia Legea 32/2000 avea să reglementeze piaţa de profil şi să înfiinţeze Comisia de Supraveghere a Asigurărilor.

Alexandrescu a fost recrutat de AIG pentru că firma căuta oameni cu MBA, iar el urmase încă din ultimul an de facultate (Stomatologia, pe care a absolvit-o în 1996) un MBA la ASEBUSS, sponsorizat de USAID şi în colaborare cu Universitatea din Seattle. AIG intrase în 1993 pe piaţa de asigurări non-viaţă din România, unde a început să recruteze oameni prin firma de recrutare Korn Ferry; printre aceştia s-a numărat şi Mihnea Tobescu, ulterior director general al AIG România, actual director general al Euroins România şi cel care l-a recomandat pentru un interviu pe Theodor Alexandrescu în 1998. "Pe atunci, să discuţi de contabilitate în sistem GAP sau de management al riscului erau lucruri foarte generale, pentru că noi vorbeam din cărţi, nu din practică. Dar ei au căutat oameni care să aibă măcar o înţelegere la nivel de limbaj a unor practici pe care voiau să le introducă şi pe care să-i poată forma."